Dominantou zříceniny je mohutná válcová věž, která tu stojí už více než šest století. První písemná zmínka o hradu pochází z roku 1341. Stavba je cennou ukázkou české gotické architektury druhé poloviny 14. století a patří k typickým dílům stavební huti Václava IV.
Hrad založil v první polovině 14. století Jenčík z Janovic, dvorský místosudí. Roku 1368 jej koupil Pavel z Vlašimi, notář královské komory a ministr financí u dvora Karla IV., který se poté začal psát „z Jenštejna“. Jeho erb se dvěma supími hlavami je dodnes patrný při vstupu do areálu.
Pevnost vznikla na skalnatém ostrohu nad úzkým údolím potoka Chobotu jako vodní hrad – z jižní strany chráněný rybníkem, z ostatních stran vodním příkopem vytesaným do skály. Dochovaly se zbytky brány, části palácové zdi i impozantní věž v jihovýchodním nároží. Do ní se vstupovalo pouze ve výšce 8,6 metru po dřevěném můstku z paláce. Uvnitř se nacházela kaple i klenuté patro, další podlaží byla přístupná po žebřících. Syn Pavla z Vlašimi, arcibiskup Jan z Jenštejna, užíval hrad jako své oblíbené sídlo, dokud se nevyhrotily jeho spory s králem Václavem IV.
Po roce 1390 se majitelé rychle střídali a od 17. století byl hrad označován za zpustlý. Zřícenina posloužila i jako zdroj stavebního materiálu pro místní obyvatele. Teprve ve 20. století došlo k opravám a roku 1977 byl areál zpřístupněn veřejnosti. Hrad leží asi 15 kilometrů severovýchodně od Prahy, mezi Vinoří a Podolankou, a jeho věž je viditelná už z dálky. Dnes láká nejen milovníky historie, ale i ty, kdo chtějí objevovat méně známé poklady v okolí hlavního města.
